El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente
dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (z) y es
bastante soluble en agua y de
bajo punto de fusión. Por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar a
ácido fumárico, su isómero geométrico trans (e), que es muy insoluble y de
punto de fusión elevado.
se supone que la isomerización ocurre a
través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado,
formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces
de carbono, formándose la estructura trans (e), más estable, con eliminación
del ácido clorhídrico.
Ácido fumárico, es el ácido
trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula ho2cch=chco2h,
que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de
su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.
es soluble en agua caliente, éter y
alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del
ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la luz,
calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario
metabólico.
Se utiliza en el procesado y conservación de
los alimentos por su potente acción antimicrobiana,
y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
REACCION
REACTIVOS:
- · ANHÍDRIDO MALEICO: es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídridos ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior. puesto que el anhídrido ftálico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en la piel húmeda, es probable que el producto realmente irritante sea el ácido ftálico que se forma en contacto con el agua.
- · ACIDO CLORHÍDRICO: inhalación: la inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. ingestión: la ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. puede causar nausea, vómitos y diarrea. beberlo puede ser fatal. contacto con la piel: al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.
- · ÁCIDO FUMÁRICO: posee uno de los mayores poderes como acidulante. Incrementa el poder de gelificantes y se puede mezclar con otros acidulantes. No presenta un sabor picante y extremo. Se usa en gelatinas, refrescos, acondicionadores de masas, mermeladas, conservas, recubrimientos de confites, etc. Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado en mantequillas, quesos y leche en polvo. Su efecto antimicrobial lo hace útil como aditivo para la preservación de vegetales y frutas.
BIBLIOGRAFIA
- · http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/isomeria-cis-trans-conversion-del-acido-maleico-a-acido-fumarico#.Ul2jLdLaGto
- · http://www.andercol.com.co/es/acidulantes/acido-fumarico.html
- · http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf
